בסרטון אנאלי כואב זה, נערה צעירה מתחננת להפסיק כשהיא חווה את הכאב וההנאה של סקס אנאלי לראשונה. הסקס הגס מתרחש בחוץ, והנערה צורחת להפסיק.
הסרטון מציג נערה צעירה שמתאוה לחקור סקס אנאלי בציבור. היא מתחילה מבקשת רשות לקבל אותו, אבל מהר מאוד הדברים משתנים כשהיא מקבלת את חור התחת הקטן והצמוד שלה מורחב ומפורק עם זין ענק. המצלמה מתקרבת על פניה כשהיא נוהגת בכאב, וברור שהיא לא נהנית מהחוויה. כשהפעולה מתחממת, היא מחליטה לנסות קצת זיון בתחת, מה שהופך במהרה לזיון אנאלי ברוטאלי. השותף שלה לא יכול להתמודד עם האינטנסיות של הסצנה ומבקש עוד עד שהם מגיעים לנקודה שבה הם לא יכולים יותר. הם מחליפים תנוחות מספר פעמים, והנערה עדיין נאבקת להתמודד עם הכאב העצום שמגיע מהפריצה הקשה. אבל ברור שזה לא יהיה קל, והיא צריכה להפסיק בהקדם. המצלמה מצלמת כל רגע של המפגש הכואב שלהם, ומשאירה את הדמיון לאחור.